O Secure Shell (SSH) é um protocolo de sucesso nos unixes da vida para terminal remoto e seguro por décadas, mas no Windows nunca houve uma forma simples e protegida de abrir um terminal ou copiar arquivos. A opção é instalar um cygwin com esse componente ou tentar compilar um protocolo SSL e em cima dele o SSH. Porém, há detalhes na autenticação que estão relacionadas com o Sistema Operacional e que precisa ser feito. O OpenSSH é uma maneira de compilar tudo isso e ainda funcionar no Windows.

O software WinSCP, um client SFTP para Windows, possui um guia sobre como instalar essa opção no Windows. A partir do Windows Server 2019 e Windows 10 1809 isso não será mais necessário, pois já estará disponível entre as ferramentas opcionais instaláveis do SO (Apps > Apps & features > Manage optional features, "OpenSSH server"). Para os que ainda precisam manter o passado há uma maneira.

Se você preferir não compilar a partir dos fontes você pode baixar um pacote dos binários pelo GitHub. Basta extrair tudo para uma pasta e rodar o script PowerShell de instalação e o serviço sshd estará instalado no modo manual (se você já usou o cygwin sabe que o nome é o mesmo). O local indicado para conter os arquivos é em C:\Program Files\OpenSSH, conforme o tutorial do WinSCP.

Após instalado você deve abrir a porta 22 pelo firewall do Windows (há uma maneira PowerShell de fazer se tiver um Windows novo ou usar a interface mesmo se tiver um antigo). Após esse último passo tudo deverá estar funcionando, e basta criar seu par de chaves pública/privada com o ssh-keygen.exe e adicionar no servidor com ssh-add.exe, além de copiar para um arquivo chamado authorized_keys... enfim, está tudo no tutorial.

Menos a parte de mudar o sshd_config.

Como nos informa um post do Stack Overflow, é preciso comentar no arquivo c:\programdata\ssh\ssh_config, próximo do final, essas duas linhas:

Match Group administrators
       AuthorizedKeysFile __PROGRAMDATA__/ssh/administrators_authorized_keys

Para isso:

#Match Group administrators
#       AuthorizedKeysFile __PROGRAMDATA__/ssh/administrators_authorized_keys

Aí, sim. Reiniciar, o serviço e testar a conexão:

ssh -o UserKnownHostsFile=/dev/null -o StrictHostKeyChecking=no domain\user@host

Os programas ssh.exe (shell remoto) e scp.exe (cópia remota de arquivos) também estão disponíveis no pacote OpenSSH, mas a versão do Cygwin ou até do Git (que vem com um pacote de ferramentas básicas de Linux) funcionam.

Serviço de cópia remota de arquivos

Se seu objetivo é realizar backups remotos silenciosos e para isso você instalar um serviço que irá executar o scp.exe de tempos em tempos é preciso tomar cuidado com as credenciais usadas e onde estarão as chaves de criptografia. O padrão usado pelo OpenSSH no Windows é na pasta C:\Users\Usuário\.ssh, mas para um processo na conta de sistema esse valor deve ser diferente. No caso de um terminal executando pelo psexec.exe ele ficou apontando para c:\windows\system32\.ssh, mas para serviços rodando como SYSTEM é capaz que seja outro valor. Enfim, é necessário testar e verificar os resultados dos testes.